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[일반화학실험] 1 재결정 (Recrystallization) 실험방법과 이론에 대한 고찰

일반화학실험#2 재결정과 거르기(Recrystallization and filtration) 보고서(리포트), 내용총정리

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Exp2 Recrystallization and Filtration (재결정과 거르기)

참고 교재

1 실험목적

2 실험원리 이론적배경

3 준비물 실험기구 및 시약

4 실험방법

5 실험결과

6 주의 및 참고사항

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일반화학실험#2 재결정과 거르기(Recrystallization and filtration) 보고서(리포트), 내용총정리

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애플레포트✔[일반화학실험] 재결정과 거르기화학실험결과

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일반화학실험#2 재결정과 거르기(Recrystallization and filtration) 보고서(리포트), 내용총정리

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▼ Exp1. 유리세공 ▼

Exp2. Recrystallization and Filtration (재결정과 거르기)

🧪 일반화학실험 2번째 포스팅

✔ 대학교 수업자료는 영어로 제공되기

때문에 영어내용이 포함되어 있습니다.

영어내용은 한국어로도 적어둘게요

(순서: 영어 – 한국어)

한국어로 번역이 안 되어 있는 내용은

파파고에 복사붙여넣기 하시면

내용을 쉽게 읽으실 수 있어요 ˘◡˘

✔ 많은 고등학생/대학생 분들께

실험 내용을 알려드리기 위해

작성한 포스팅입니다.

표절을 하게 되면 유사도검사를

통해 불이익을 받을 수 있습니다.

부디 윤리적인 행동을 해 주세요

(저는 이화여자대학교 환경공학과 재학생입니다)

참고 교재

General Chemistry Laboratory 7th Edition

(표준 일반화학실험 제7개정판)

저자 대한화학회

출판 천문각

1. 실험목적

산-염기 성질을 이용해 용해도가 비슷한 두 물질의 용해도를 각각 산, 염기 용액을 첨가해 달리하고 재결정법을 통해 분리, 정제해보도록 한다

2. 실험원리 / 이론적배경

재결정

• 결정을 녹이거나 용매에 용해시켜 결정구조를 완전히 분열시킨 후, 다시 새로운 결정을 형성하게 하고 불순물은 용액 속에 남아있게 하여 순도를 높이는 방법

• 많은 유기화합물은 고체로 되어있기 때문에 대부분의 경우 재결정법을 유기 화합물의 정제방법으로 선택

• 재결정법의 기본적인 원리는 온도에 따른 용해도(solubility)의 차이를 이용하는 것

• 재결정시에 결정이 형성되는 속도가 너무 빠르면, 입자의 크기가 매우 작아서 결정을 씻는 과정에서 쉽게 녹을 수도 있고, 결정의 내부에 불순물이 갇혀서 함께 침전이 되는 경우가 있다. 그러므로 재결정을 할 때는 용액을 식히는 속도를 낮추어서

크기가 충분히 큰 결정이 서서히 만들어지도록 하는 것이 좋다.

교과서 내용

(제가 필기한 내용이나 하이라이트 친 부분들 위주로 보면 공부하기 더 좋으실 거에요..!)

3. 준비물 :실험기구 및 시약

실험기구

Chemical balance, drying oven, hot plate, ice bath, glass rod

Two spatula, Two Beakers (100 mL), graduated cylinder (50 ml), watch glass, two pipets (5 ml), Büchner funnel, suction flask (100 ml), two filter papers, pH paper, stirring bar, forcep

A mixture of benzoic acid and acetanilide (1:1) 2 g, 3 M NaOH, 5 M HCl (10 mL for each group)

▼한국어번역▼

(Spatula 2개, hot plate, 100mL 비커 2개, stirring bar 2개, 유리막대 2개, 50mL 눈금실린더 1개, 시계접시 2개, filter paper 2개, 100mL 감압플라스크 1개, 뷰흐너 깔때기 1개, ice bath 1개(없을 시 250mL 비커), pH 리트머스 종이 (푸른색, 붉은색 하나씩), 5mL 피펫 2개, 핀셋 1개)

시약

– 3M NaOH 100ml

– 5M HCl 100ml

– Benzoic acid

– Acetanilide

*수산화나트륨

(NaOH ; Sodium hydroxide)

M.W: 40.00g/mol, b.p: 318 °C

*벤조산

(C6H5COOH ; Benzoic acid)

M.W: 122.12g/mol, b.p: 249 °C, m.p: 121-125 °C

*염산

(HCl ; Hydrochloric acid)

M.W: 36.50g/mol, d: 1.2 g/mL, b.p: >100 °C

*아세트아닐라이드

(CH3CONHC6H5 ; Acetanilide)

M.W: 135.17g/mol, b.p: 304 °C, m.p: 113-115 °C

4. 실험방법

•이 실험에서는 Acetanilide와 Benzoic acid의 혼합물을 분리 후 재결정을 통해 정제한다.

-두 화합물은 모두 물에 조금 녹지만, Benzoic acid는

염기성 용액에서 해리되기 때문에 용해도가 커진다.

– 따라서 먼저 염기성 수용액에서 Acetanilide를 침전으로 분리한

다음에 용액을 산성으로 바꾸어 Benzoic acid의 침전을 얻는다.

Experiment A. Filtration and recrystallization of acetanilide

1) Weigh 2 g of a mixture of benzoic acid (BZ) and acetanilide (AN) exactly. Add it and 30 ml of distilled water in the 100ml beaker.

2) Assuming that 50 % (1 g) of the reagent is benzoic acid, calculate the volume of 3 M NaOH required to neutralize the benzoic acid. Add 1.5 times more of it to the beaker.

3) After stirring the solution thoroughly, check whether the pH paper turns blue or not when you dip it in the solution. If not, add more drops of NaOH and confirm it again.

4) Stir the solution until it almost boils so that the remaining reagents are dissolved completely. If insoluble reagents are left after heating, add a small amount of NaOH to make all remains dissolve.

5) Cover the beaker with watch glass upside down and wait until it cools down. Near the room temperature, decrease the temperature with ice bath.

6) Weigh the filter paper before filtering the solution.

7) Filter the precipitate by suction filtration and rinse the remains 2~3 times with 1 mL of cold distilled water. Collect the filtrate (solution collected in the flask) and the rinsing solution to use in experiment B.

8) Dry the precipitate in the oven and weigh it (about 15 minutes at 60℃).

Experiment B. Separation of benzoic acid

1) Add 5 M HCl into the solution collected in Experiment A (7) so that the solution becomes acidic. The volume of HCl is similar with the volume of NaOH used in Experiment A. (calculation)

2) Check whether the pH paper turns red or not when you dip it in the solution.

3) Stir the solution until it almost boils to dissolve the remaining reagents completely.

4) Cover the beaker with watch glass upside down and wait until it cools down. Near the room temperature, decrease the temperature with ice bath.

5) Weigh the filter paper before filtering the solution.

6) Filter the precipitate by suction filtration and rinse the remains with 1 mL of cold distilled water.

7) Dry the precipitate in the oven and weigh it. (15 min)

▼한국어번역▼

• 실험 A: Acetanilide 의 분리와 재결정

1. Benzoic acid (BZ)와 Acetanilide (AN)를 각 1g씩 무게를 잰 후 혼합하여 100 mL 비커에 넣고

30 mL의 증류수를 넣는다.

2. 시료의 50% (1 g)이 BZ라고 생각하고, 이것을 중화하는데 필요한 3 M NaOH의

부피를 계산하여 이 양의 1.5 배를 시료가 녹아있는 비커에 넣는다.

3. 유리막대로 stirring 한 후, pH지시종이를 이용하여 용액이 염기성인지 확인한다.

만약 염기성이 아니면 NaOH를 몇 방울 더 넣어주고 다시 확인한다.

4. 용액이 거의 끓을 때까지 stirring 하면서 가열해서 녹지 않고 남아있는 시료를 다 녹인다.

가열해도 녹지 않으면 NaOH를 소량(5방울 정도) 첨가한다.

5. 비커를 시계접시로 덮고 용액이 식을 때까지 기다린다.

상온에 가까워지면 ice bath를 이용하여 온도를 낮추어 준다.

6. 거르기 전, 거름종이+시계접시의 무게를 먼저 측정한다.

7. 침전을 감압여과하고 차가운 증류수 1mL씩 가해 2~3회 씻는다.

거른 용액과 침전을 씻은 용액은 모두 합쳐 실험 B에서 사용한다.

8. 침전을 오븐에서 건조시킨 후 무게를 잰다 (60 ℃에서 15분 정도).

• 실험 B: Benzoic acid 의 분리

※ 실험 A의 7번 단계에서 거른 용액으로 실험을 진행.

1. 실험 A의 7번 단계에서 거르고 남은 용액에 5M HCl을 넣어 용액이 산성이 되도록 한다.

2. pH지시종이를 이용하여 용액이 산성인지 확인한다.

3. 용액이 거의 끓을 때까지 stirring하면서 가열해서 녹지 않고 남아있는 시료를 다 녹인다.

4. 비커를 시계접시로 덮고 용액이 식을 때까지 기다린다. 상온에 가까워지면 ice bath를 이용하여 온도를 낮추어 준다.

5. 거르기 전 거름종이+시계접시 무게를 측정한다.

6. 생성된 침전을 감압 여과하고 차가운 증류수로 씻어낸다.

침전을 오븐에 15분정도 말려서 무게를 잰다.

5. 실험결과

• 측정값

– AN: 1.064g

– BZ: 1.081g

• 재결정 후 얻은 실험값

– AN: 1.408g (수득률: 132%)

– BZ: 1.066g (수득률: 99%)

6. 주의 및 참고사항

1. 산과 염기 사용 시 사람에게 튀지 않도록 조심스럽게 사용.

2. 감압여과 하기 전에 미리 거름종이+시계접시 무게 잴 것!

3. 감압여과 washing할 때 증류수 최소한으로 쓸 것. (1ml씩 두세 번)

4. Hot plate 사용시 뜨거우니 직접적으로 만지지 않도록 주의.

5. 뜨거운 비커 옮길 때 목장갑을 끼고 윗부분을 잡을 것.

ㄴ 가열된 비커를 실험테이블에 내려놓을 때 깨질 위험이 있으니 핸드타월 두 장 깔고 그 위에 올려둘 것

6. 시약 버릴 때, 산염기 구분해서 폐기! 절대 싱크대에 버리지 않을 것!

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▼ (만점레포트!) Exp4. 몰질량 측정 ▼

이 글의 저작권은 필자에게 있으며,

허가 없이 일부만을 발췌하더라도

법적인 제재를 받을 수 있음을 밝힙니다.

Copyright ⓒ 2022 All rights reserved by @young_claudialee.

All pictures and contents cannot be copied without permission.

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재결정과 거르기

재결정과 거르기

♦ 실험일자 :

♦ 실험목표 : 산염기 성질을 이용하여 용해도가 비슷한 두 물질을 분리하고 정제한다.

♦ Key word : 온도에 따른 용해도 변화, 유기산과 그 염의 용해도, 분리, 정제, 포화용액

재결정은 온도에 따라 용해도가 다른 점을 이용하는 방법이다. 대부분의 경우에 화합물이 용매에 녹는 용해 과정은 흡열과정이기 때문에 온도가 높아질수록 용해도가 커지지만, 반대의 경향을 보이는 경우도 있다. 예를 들어서 아세트산 나트륨을 물에 녹이는 경우에는 열이 발생하는 발열과정이기 때문에 아세트산 나트륨의 용해도는 온도가 높을수록 작아진다.

주어진 온도에서 어떤 물질이 용매에 더 이상 녹지 않을 때까지 녹인 용액을 포화용액이라고 하고, 용매 100g에 녹을 수 있는 용질의 양을 용해도라고 한다. 흔히 극성 용질은 극성용매에 잘 녹고, 비극성 용질은 비극성 용매에 잘 녹는다. 혼합물을 뜨거운 용매에 녹인 후에 다시 식히면 대부분의 경우는 용해도가 줄어들기 때문에 용해도 이상으로 녹아있던 용질은 침전으로 떨어지게 된다. 만일 불순물의 양이 적고, 우리가 관심을 가지고 있는 물질이 충분히 포함되어 있는 경우에 만들어지는 침전은 불순물이 포함되어 있지 않은 순수한 물질이 된다. 그러므로 재결정 방법으로 불순물을 제거하려고 하는 경우에는 불순물의 용해도는 크고 원하는 물질의 용해도는 비교적 작은 용매를 선택하는 것이 바람직하다. 또한 온도가 높을 때와 낮을 때의 용해도 차이가 회수할 수 있는 물질의 양을 결정하기 때문에 온도에 따른 용해도의 차이가 큰 용매일수록 더 바람직하다.

온도가 높은 상태에서 포화용액에 가깝게 되도록 작은 양의 용매를 사용하고, 충분히 낮은 온도까지 냉각시켜 재결정을 시키는 것이 회수율을 높이는 방법이 된다. 그러나 지나치게 적은 양의 용매를 사용하거나 너무 낮은 온도로 냉각시키게 되면 불순물도 함께 침전으로 떨어지게 되어 순수한 물질을 분리하지 못하게 될 수도 있다.

뜨거운 용액을 식힐 때 포화용액이 되는 온도에서도 침전이 형성되지 않는 경우도 많다. 이런 상태의 용액은 과포화용액이라고 하는데 이용액에 얻고자 하는 물질(씨앗, seed)을 조금 넣어주거나, 유리젓게로 용기의 벽을 문질러주면 갑자기 결정이 생기는 경우가 있다. 그러나 결정이 형성되는 속도가 너무 빠르면 입자의 크기가 매우 작아서 결정을 씻는 과정에서 쉽게 녹을 수 도 있고 결정의 내부에 불순물이 갇혀서 함께 침전이 되는 경우가 있다. 그러므로 용액을 식히는 속도를 낮추어서 크기가 충분히 큰 결정이 서서히 만들어지도록 하는 것이 좋다.

♦ 실험기구 및 시약

저울(0.01g or 0.001g의 정밀도) 벤조산, 아세트아닐라이드

피펫(5.0 – 10.0 mL용량) 증류슈

눈금 실린더(10 – 50 mL) 3M NaOH

비이커(100 mL) 5M HCl

뷰흐너깔대기, 감압기, 거름종이 pH 지시종이

온도계 유리젓게,

♦ 실험방법

A) Acetanilide의 분리와 재결정

1) 벤조산 1.0g과 아세트아닐리드1.0g의 무게를 정확하게 측정해서 비이커에 넣고 30 mL의 증류수

를 넣는다.

2) 벤조산을 중화 시키는데 필요한 3M NaOH의 부피를 계산하여 이양의 1.5배를 시료가 녹아 있는

비이커에 넣는다.(약 4mL 필요)

3) 충분히 저어준 후 pH 지시종이로 용액의 pH가 염기성인가 확인한다. 필요하면 NaOH 몇 방울을

더 넣어 용액을 염기성으로 만든다.

4) 용액을 가열하여 고체를 모두 녹인다.

5) 용액을 실온까지 냉각 시킨다.(고체침전생성)

6) 침전물을 여과하고 차가운물 1 mL씩으로 2-3회 씻어준다.

거른 용액과 침전을 씻은 용액은 모두 합쳐서 다음 실험에 사용할 것이므로 잘 보관한다.

7) 침전을 말린 다음 무게를 잰다.

B) 벤조산의 분리와 재결정

1) 실험 A에서 얻은 거른 용액에 5M HCl(약 3.0 mL필요)용액을 가하여 용액이 산성이 되도록 한

다.( pH 지시 종이로 용액의 pH가 산성인지 확인한다)

2) 용액을 가열하여 고체를 다 녹인다. 거의 끓는 상태에서도 녹지 않는 고체가 있으면 증류수를

2 -3 mL추가해 준다.

3) 용액을 실온으로 냉각 시킨다.

4) 침전을 거르고 차가운물 1mL씩으로 2-3회 씻는다.

5) 침전을 말려서 무게를 잰다.

♦ 실험결과

실험 A에서 얻은 아세트아닐라이드의 질량 ( ) g

실험 B에서 얻은 벤조산의 질량 ( ) g

♦ 분석 및 토의

재결정과 혼합물의 분리[결과 보고서]

실험 방법 및 관찰

1) 1g 아세트아닐라이드(Acetanilide)와 1g 벤조산(Benzoic Acid), 증류수 30ml를 삼각 플라스크에 넣었다.

2) 삼각 플라스크에 NaOH 5ml를 첨가한 후 pH 종이를 이용하여 염기성 확인을 하였더니 푸른색을 띠었다.

3) 90℃ 항온조에 위 삼각 플라스크를 넣고 중탕하여 녹였다. (이 과정에서 용질이 잘 녹지 않아 NaOH를 5ml 더 넣어주었다.)

4) 완전히 녹은 뒤 용액을 cooling 시켜주었다. 이때 녹았던 용질이 다시 하얗게 생성되었다.

5) 거름종이의 무게를 잰 후 용액을 여과시켰다.

6) 여과시킨 용액을 비커에 옮긴 후 HCl 3ml를 넣어주었다.

7) 용액에 HCl을 첨가하자마자 용액에서는 하얀 물질이 석출되기 시작했다.

8) pH 종이를 이용하여 산성을 확인해 보았는데 pH 종이가 붉은색을 띠지 않아 HCl을 적당량 더 넣어주었더니 pH 종이가 붉은색을 띠게 되었다.

9) 거름종이의 무게를 재고 석출된 결정을 여과해주었다.

실험 결과

1) 수득 백분율

① 실험 1의 빈 거름종이 무게: 0.83g

실험 2의 빈 거름종이 무게: 0.84g

② 실험 1에서 얻은 아세트아닐라이드의 무게(거름종이 무게 포함): 1.46g

실험 2에서 얻은 벤조산의 무게(거름종이 무게 포함): 1.47g

③ 얻어진 순수한 아세트아닐라이드의 무게: 1.46g – 0.83g = 0.63g

얻어진 순수한 벤조산의 무게: 1.47g – 0.83g = 0.63g

④ 수득률 구하기

ㄱ. 아세트아닐라이드의 수득 백분율: 0.63g/1g X 100% = 63%

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